《红楼梦》中能使酒席生风的人物如刘姥姥、薛蟠、史湘云、王熙凤等均是插科打诨的能手。薛蟠之俗使人鄙；王熙凤之俗让人乐；刘姥姥之俗令人怜；湘云之俗则惹人爱。倘若说刘姥姥是大观园的俗客，史湘云则是大观园的雅客。脂批曰“湘云，诗客也”。刘姥姥之俗是“庄家人的现成本色”；史湘云之雅是“真名士自风流”，是“惟大英雄能本色”；同是大嚼腥膻，刘姥姥吃出的是酒屁臭气，史湘云却是锦心绣口；刘姥姥菊花插满头醉卧怡红院，史湘云醉眠芍药裀，真乃天地间大俗大雅之事。
大观园起诗社，唯独忘了请史湘云。湘云是客，必得请。每每湘云出场，都有丫环相报“史大姑娘来了”。湘云在家做不了主，出入大观园要人接送。诗社若少了湘云，则损失多少诌断了肠的佳句和笑料；若少了湘云，我们如何能欣赏芦雪广“雪下抽柴”烤鹿肉、大嚼鹿肉的豪兴；我们如何能领略“雪下吟诗”湘云一人独战宝钗、宝琴、黛玉三人的才情？
六十二回给宝琴、宝玉、岫烟、平儿四寿星拜寿的酒席上，湘云乱令，被宝钗罚了一钟；私相传递被黛玉看见又罚了一杯；与宝琴拇战败北，出的酒底打趣丫头们，被罚了一杯；宝钗与宝玉二人射覆时，湘云被问住又罚了一杯。因多罚了几杯，而有后文的醉眠芍药裀。书中描写“湘云卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了芍药花瓣枕着。”宋代陈师道的《谢赵生惠芍药三绝句》（其一）有“一枝剩欲簪双髻，未有人间第一人。”意谓一枝盛开的芍药花，世间没有一个绝色美女，能够配把它戴在自己的双髻上。别人都不配，唯有“英豪阔大宽宏量”的湘云能与芍药相媲美。芍药栏红香圃中的芍药裀仿佛是为湘云天造地设的卧榻；四月天里的芍药花仿佛单为湘云一人开。尤其是酒醉后酡颜要羞煞芍药花了罢？真可谓“花气酒香清厮酿，花腮酒面红相向”（欧阳修《渔家傲》）。可见“枕霞”之号起得不虚。“口内犹作睡语说酒令”，连作梦都在说酒令，该不会是梦见那块鹿肉了罢？醒来果真是“蕉叶覆鹿”。
酒席上宝琴与香菱射覆，宝琴覆的是“圃”字；香菱射不着，湘云教他说“药”字。红芍药，古人简称红药或药。如姜夔的“二十四桥仍在，波心荡，冷月无声，念桥边红药，年年知为谁生？”湘云射着了“红香圃”的“红”字。三十一回“因麒麟伏白首双星”有脂批“后数十回若兰在射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。提纲伏于此回中，所谓草蛇灰线，在千里之外。”关于“射圃”二字专家多认为是在练习射箭的场地演习骑射。我认为此处脂批中的“射圃”也可以理解为“射覆”，即卫若兰在某次酒席上射覆，射的是“圃”字，而对家所覆之物为卫若兰所佩之麒麟。
三十一回翠缕捡到一个金麒麟，后来得知是宝玉丢的。而宝玉的麒麟是清虚观打醮张道士替那些王孙公子作媒，征求老太太的意见时呈上来的定礼，因而宝玉把它看得比官印还珍贵。张道士提及国公爷，是因为世家子弟的婚姻多为父母之命。可能贾代善在世时替孙女辈与四王八公之中的某些后代子孙联过姻。翠缕捡到的是文彩辉煌的一个金麒麟，比湘云佩的又大又有文彩。“麒麟者，牡曰麒，牝曰麟。”根据“麟”比“麒”大的特点，可推知湘云捡到的是“麟”，而她身上佩的是“麒”，一麒一麟正好是配对的。可能是湘云与卫若兰两家祖父当年相好，将他（她）们指腹为婚时，交换的定礼。就如柳湘莲给尤三姐的一把鸳鸯剑(雌雄锋)。结果尤三姐以雌锋自刎；柳湘莲以雄剑斩青（情）丝。我个人比较相信湘云与卫若兰有一段姻缘之说。至于这段姻缘是否为不幸之中又大幸则不得而知了。
